Τέσσερις αναμετρήσεις, όλες με ώρα έναρξης τις 17:00, συνθέτουν το πρώτο μέρος του προγράμματος και είναι νοκ άουτ, με την πρόκριση να κρίνεται σε ένα παιχνίδι.
Το μεγαλύτερο ενδιαφέρον συγκεντρώνει η αναμέτρηση στη Σούδα, όπου ο Αρης Σούδας υποδέχεται τον Γρανίτη. Οι δύο ομάδες της Α’ κατηγορίας καλούνται με το… καλημέρα της νέας περιόδου να διεκδικήσουν την παρουσία τους στην επόμενη φάση, σε ένα από τα πλέον δυνατά ζευγάρια του πρώτου γύρου.
Την ίδια ώρα στα Νεροκούρου, ο Ικαρος αντιμετωπίζει την ΑΕ Κυδωνίας, ενώ στη Μοναχή Ελιά ο Κρητικός Αστέρας τίθεται αντιμέτωπος με τον Ηρακλή Νεροκούρου.
Η πρώτη ημέρα του Κυπέλλου συμπληρώνεται στις Μουρνιές, όπου οι Νέοι Μινωταύρου υποδέχονται τον Τάλω, στο πρώτο επίσημο παιχνίδι της σεζόν και για τις δύο ομάδες.
Η Α’ φάση θα συνεχιστεί το Σαββατοκύριακο 5 και 6 Σεπτεμβρίου, με ακόμη οκτώ νοκ άουτ αναμετρήσεις.
Αναλυτικά το πρόγραμμα της Α’ φάσης:
Τετάρτη 2 Σεπτεμβρίου
17:00 Αρης Σούδας-Γρανίτης (Σούδας)
17:00 Ικαρος Μουρνιών-ΑΕ Κυδωνίας (Νεροκούρου)
17:00 Κρ. Αστέρας-Ηρακλής Νεροκούρου (Μ. Ελιάς)
17:00 Νέοι Μινωταύρου-Τάλως (Μουρνιών)
Σάββατο 5 Σεπτεμβρίου
17:00 Ηφαιστος-Άρης Βουκολιών (Νεροκούρου)
17:00 Απόλλων-Μινώταυρος (Σούδας)
17:00 Ιωνία 2000-Ιδομενέας (Μ. Ελιάς)
17:00 ΕΘΚ-Δόξα (Καθιανών)
Κυριακή 6 Σεπτεμβρίου
17:00 Θύελλα Καλαθενών-Παλαιόχωρα (Καστελίου)
17:00 Παγχανιακός ΑΟΔΑ-Νέος Κισσαμικός (Μ. Ελιάς)
17:00 Τιτάν-Άμιλλα (Ν. Χωριού)
17:00 Σπάθα-Ποσειδών Τσικαλαριών (Κολυμπαρίου)
