Η προσεχής αντίπαλος του ΟΦΗ στα play off του Europa League βρήκε στο (Ευρωπαϊκό) διάβα της τέσσερις φορές τον Παναθηναϊκό και δύο τον Ολυμπιακό.
Η αρχή έγινε την αγωνιστική περίοδο 1966-1967, στον πρώτο γύρο του κυπέλλου πρωταθλητριών με την ΤΣΣΚΑ Σόφιας να αποκλείει τους “ερυθρόλευκους” με μία νίκη (3-1) και μία ήττα (1-0) και να προχωρά μέχρι τα ημιτελικά της διοργάνωσης (την απέκλεισε η Ίντερ σε τρίτο παιχνίδι).
Τη σεζόν 1972-1973 η ΤΣΣΚΑ Σόφιας αντιμετώπισε (επίσης για την πρώτη φάση του κυπέλλου πρωταθλητριών) τον Παναθηναϊκό, τον οποίο απέκλεισε με δύο νίκες (2-1 και 2-0). Το παιχνίδι μάλιστα στο γήπεδο της Λεωφόρου Αλεξάνδρας έχει και μία ιδιαίτερη ιστορία, καθώς διεξήχθη δύο φορές!
Την πρώτη ο Παναθηναϊκός επικράτησε με 2-1 και οι δύο ομάδες θα “έλυναν τις διαφορές τους” στα πέναλτι. Ο διαιτητής έκανε λάθος καταμέτρησης, ολοκλήρωσε το παιχνίδι χωρίς να έχει κριθεί μαθηματικά ο νικητής. 3-2 στα πέναλτι υπέρ της ομάδας της Βουλγαρίας που είχε το απόλυτο (3/3) στις εκτελέσεις και 2/4 ο Παναθηναϊκός.
Παρότι δεν κρίθηκε ο νικητής, ο διαιτητής έστειλε τις ομάδες στα αποδυτήρια και εν τέλει- όπως ήταν το αναμενόμενο- ο αγώνας επαναλήφθηκε με την ΤΣΣΚΑ να επικρατεί με 2-0 και να προκρίνεται με δύο νίκες. Στον επόμενο γύρο αποκλείσθηκε από τον Άγιαξ.
Τρίτη και τελευταία “κόντρα” της ΤΣΣΚΑ Σόφιας με Ελληνική ομάδα ήταν την αγωνιστική περίοδο 1988-1989. Και τότε αντιμετώπισε τον Παναθηναϊκό (για τον δεύτερο γύρο του κυπέλλου κυπελλούχων). Η ομάδα της Βουλγαρίας προκρίθηκε με δύο νίκες (2-0 και 1-0) φθάνοντας μέχρι τα ημιτελικά της διοργάνωσης όπου την απέκλεισε η Μπαρτσελόνα.
Η ΤΣΣΚΑ Σόφιας έχει τεθεί αντιμέτωπη έξι φορές με Ελληνικές ομάδες με απολογισμό πέντε νίκες και μία ήττα, αλλά (το βασικότερο όλων) με το απόλυτο σε προκρίσεις (3/3), σερί που θέλει να της “σπάσει” ο ΟΦΗ.
