Το ματς που έκλεψε την παράσταση ήταν αναμφίβολα το Αρης Σούδας-Γρανίτης, το οποίο χρειάστηκε να φτάσει μέχρι τη διαδικασία των πέναλτι για να αναδείξει νικητή. Ο Γρανίτης βρέθηκε πίσω ακόμα και με 3-0, κατάφερε όμως να πραγματοποιήσει εντυπωσιακή επιστροφή και να ισοφαρίσει σε 3-3, στέλνοντας την αναμέτρηση στην παράταση. Εκεί οι δύο ομάδες πέτυχαν από ένα ακόμη γκολ για το 4-4, με τον Αρη Σούδας να επικρατεί τελικά με 7-6 στα πέναλτι και να παίρνει μία δραματική πρόκριση.

Παράταση χρειάστηκε και στο παιχνίδι του Κρητικού Αστέρα με τον Ηρακλή Νεροκούρου. Το 0-0 της κανονικής διάρκειας άφησε ανοικτούς τους λογαριασμούς, με τον Ηρακλή να βρίσκει τις λύσεις στο έξτρα ημίωρο και να επικρατεί με 3-1 στη Μοναχή Ελιά.

Πολύ διαφορετική εικόνα είχε η αναμέτρηση του Ικάρου με την ΑΕ Κυδωνίας, καθώς η τελευταία εξασφάλισε με εμφατικό τρόπο την πρόκριση, φτάνοντας στο 7-0.

Στο τέταρτο παιχνίδι της ημέρας, οι Νέοι Μινωταύρου επικράτησαν με 3-1 του Τάλω και συμπλήρωσαν την πρώτη τετράδα των ομάδων που συνεχίζουν.

Η πρώτη φάση θα συνεχιστεί το προσεχές Σαββατοκύριακο με οκτώ ακόμη αναμετρήσεις.

Τετάρτη 2 Σεπτεμβρίου
Αρης Σούδας-Γρανίτης 7-6 πεν. (3-3 κ.δ., 1-1 παρ.)
Ικαρος-ΑΕ Κυδωνίας 0-7
Κρ. Αστέρας-Ηρακλής Νεροκούρου 1-3 (0-0 κ.δ.)
Νέοι Μινωταύρου-Τάλως 3-1

Σάββατο 5 Σεπτεμβρίου
17:00 Ηφαιστος-Άρης Βουκολιών (Νεροκούρου)
17:00 Απόλλων-Μινώταυρος (Σούδας)
17:00 Ιωνία 2000-Ιδομενέας (Μ. Ελιάς)
17:00 ΕΘΚ-Δόξα (Καθιανών)

Κυριακή 6 Σεπτεμβρίου
17:00 Θύελλα Καλαθενών-Παλαιόχωρα (Καστελίου)
17:00 Παγχανιακός ΑΟΔΑ-Νέος Κισσαμικός (Μ. Ελιάς)
17:00 Τιτάν-Άμιλλα (Ν. Χωριού)
17:00 Σπάθα-Ποσειδών Τσικαλαριών (Κολυμπαρίου)