Στο 73ο λεπτό της αναμέτρησης για την προημιτελική φάση του κυπέλλου Ελλάδος ο Μίλαν Ράσταβατς ρίχνει στο παιχνίδι τον Θεοδοσουλάκη (στη θέση του Ταξιάρχη Φούντα).
Ο νεαρός ποδοσφαιριστής κατέγραψε την 14η εμφάνισή του (12 στο πρωτάθλημα και δύο στο κύπελλο) με την πρώτη ομάδα του ΟΦΗ, αλλά δεν αρκέστηκε σε αυτό, καθώς ήταν εκείνος που έβαλε το κερασάκι στην τούρτα (διαμόρφωσε το τελικό 5-0 δηλαδή) στο 83ο λεπτό με κεφαλιά μετά από σέντρα του Νους από αριστερά.
Ο Γιάννης Θεοδοσουλάκης αποκτήθηκε από τον ΟΦΗ σε ηλικία 15 ετών, προερχόμενος από τις ακαδημίες του Αστέρα Ρεθύμνου και εντάχθηκε άμεσα στο ρόστερ της ομάδας Κ17.
Ακολούθησε η παρουσία του (και μάλιστα ήταν εκ των αρχηγών) στην ομάδα Κ19, με την οποία μέτρησε συνολικά 39 συμμετοχές και 14 γκολ.
Το καλοκαίρι του 2022 υπέγραψε το πρώτο του επαγγελματικό συμβόλαιο με την ΠΑΕ ΟΦΗ, το οποίο την επόμενη χρονιά (2023) επέκτεινε μέχρι το καλοκαίρι του 2027.
