Ο 24χρονος (Χανιώτης στην καταγωγή) αμυντικός ξεκίνησε την καριέρα του από τον ΑΟ Περιστερίου, ενώ στην Κρήτη αγωνίσθηκε για λογαριασμό του Ηροδότου, της Δαμάστας και (την τελευταία διετία) του ΠΟΑ.

Η ανακοίνωση του Αιολικού αναφέρει σχετικά:

«Η διοίκηση του ΑΕΠΣ Αιολικός ανακοινώνει την απόκτηση του ποδοσφαιριστή Μιχάλη Αννιτσάκη. Ο 24χρονος (γενν. 05/10/1998) κεντρικός αμυντικός αγωνίστηκε κατά τις δύο προηγούμενες αγωνιστικές περιόδους με τον Ατσαλένιο στη Γ’ Εθνική, έχοντας πέρυσι 20 συμμετοχές και 3 γκολ σε πρωτάθλημα και Κύπελλο Ελλάδας.

Στο πρόσφατο παρελθόν έχει φορέσει επίσης στη Γ’ Εθνική τις φανέλες των ΑΟ Δαμάστας και Ηροδότου. Μιχάλη, καλώς όρισες και επίσημα στην “κυανόλευκη” οικογένεια. Ευχές για μια υγιή σεζόν και κάθε επιτυχία με τον Αιολικό μας.»