Η ομάδα που θα προκριθεί θα προκύψει μετά από δύο παιχνίδια (εντός – εκτός έδρας) και στη συνέχεια θα αντιμετωπίσει έναν εκ των Μελάμπων, Ρεθυμνιακού στη Γ’ φάση του θεσμού.

Αναλυτικά οι αναμετρήσεις της πρώτης φάσης:

Α’ Φάση (Διπλά Παιχνίδια – 25-26/09 & 2-3/10)
Τάλως Μελιδονίου – Ερμής Ζωνιανών
AΓΣΣΝ Φοινικάς – ΑΟ Ασή Γωνιά
Δόξα Πλατανέ – Επισκοπή Κ19
ΑΟ Μελάμπων – ΑΟ Ρεθυμνιακός
ΑΟ Ψηλορείτης – ΑΟ Σπηλίου
ΑΟ Λιβαδίων – ΑΟ Άρης
Αστέρας Περάματος – ΑΟΝ Αστέρας
Αρκάδι Αγγελιανών – ΕΑΠ
Γεράκια Γερανίου – Ποσειδώνας
ΟΦ Αρμένων (Χωρίς αγώνα)