Ο νεαρός Ρεθυμνιώτης παίκτης τραυματίσθηκε στην αναμέτρηση των ομάδων Κ19 με τον Παναιτωλικό κι αντικαταστάθηκε στο 70ό λεπτό (από τον Μακράκη). Οι πρώτες εκτιμήσεις έκαναν λόγο για κάκωση στο γόνατο του αριστερού ποδιού αλλά ο απεικονιστικός έλεγχος έδειξε ότι τα πράγματα είναι πολύ πιο σοβαρά.

Ρήξη πρόσθιου χιαστού συνδέσμου στο αριστερό γόνατο, κάτι που σημαίνει ότι ο Γιάννης Θεοδοσουλάκης θα μείνει για αρκετούς μήνες εκτός αγωνιστικών δραστηριοτήτων. Το ιατρικό δελτίο της ΠΑΕ ΟΦΗ αναφέρει σχετικά:

«Ο ποδοσφαιριστής της ομάδας μας, Γιάννης Θεοδοσουλάκης, ο οποίος τραυματίστηκε κατά τη διάρκεια του αγώνα της Κ19 με την αντίστοιχη του Παναιτωλικού, υποβλήθηκε σε απεικονιστικό έλεγχο, ο οποίος έδειξε ότι έχει υποστεί ρήξη πρόσθιου χιαστού συνδέσμου στο αριστερό γόνατο.»

Ο νεαρός επιθετικός (γεννημένος στις 11/09/2004) πήγε στον ΟΦΗ την αγωνιστική σεζόν 2019-20, από τις ακαδημίες του Αστέρα Ρεθύμνου σε ηλικία 15 ετών και αμέσως εντάχθηκε στο ρόστερ της Κ17, ενώ τη σεζόν 2021-22 αγωνίστηκε με την Κ19.

Το περασμένο καλοκαίρι υπέγραψε επαγγελματικό συμβόλαιο με τον ΟΦΗ. Κατέγραψε έξι (ολιγόλεπτες) συμμετοχές στο πρωτάθλημα, ενώ αγωνίσθηκε και με την ομάδα Κ19 στο σχετικό πρωτάθλημα υποδομής της Super League.