Ο 20χρονος (τα “κλείνει” τον Νοέμβρη) στόπερ έγινε επαγγελματίας πέρυσι (Σεπτέμβριος 2023), ενώ την καριέρα του ξεκίνησε από τον Πανακρωτηριακό. Το δελτίο τύπου της ΠΑΕ αναφέρει σχετικά:

«Η ΠΑΕ ΧΑΝΙΑ ανακοινώνει την παραχώρηση του κεντρικού αμυντικού, Μιχάλη Κουκουράκη, με τη μορφή δανεισμού για έναν χρόνο στον Α.Ο. Ρεθυμνιακός που αγωνίζεται στο πρωτάθλημα της Γ’ Εθνικής κατηγορίας. Μιχάλη, υγεία και καλή επιτυχία!»