Από τη διαδικασία προέκυψαν 12 αναμετρήσεις, ενώ τέσσερις ομάδες εξασφάλισαν χωρίς αγώνα την παρουσία τους στην επόμενη φάση.

Το πιο ενδιαφέρον ζευγάρι -όλα τα ματς είναι νοκ άουτ- είναι αυτό ανάμεσα σε Αρη Σούδας-Γρανίτη.

Σημειώνεται ότι σε σχέση με τα προηγούμενα χρόνια, η κλήρωση στο Κύπελλο αφορούσε μόνο την α’ φάση, αφού απόφαση της ΕΠΣΧ είναι αυτές να προχωρήσουν τμηματικά στην πορεία της διοργάνωσης. Τα προηγούμενα χρόνια η διαδικασία ήταν συγκεκριμένα μέχρι και τον τελικό.

Αναλυτικά τα ζευγάρια της Α’ φάσης:

Παγχανιακός/ΑΟΔΑ – Νέος Κισσαμικός
Ηφαιστος – Αρης Βουκολιών
Σπάθα – Ποσειδών Τσικαλαριών
Θύελλα Καλαθενών – Παλαιόχωρα
Ιωνία – Ιδομενέας
Απόλλων – Μινώταυρος
Τιτάν – Αμιλλα
Νέοι Μινωταύρου – Τάλως
Κρητικός Αστέρας – Ηρακλής Νεροκούρου
Αρης Σούδας – Γρανίτης
ΕΘΚ – Δόξα
Ικαρος – ΑΕ Κυδωνίας

Χωρίς αγώνα προκρίθηκαν στην επόμενη φάση Πανακρωτηριακός, Πλατανιάς, Χανιά και Ασπάλαθος.