ΟΦΗ και ΤΣΣΚΑ Σόφιας θα τεθούν αντιμέτωποι στα play off του Europa League με στόχο την πρόκριση στη League Phase της διοργάνωσης.
Τέσσερις φορές στο παρελθόν έχει αντιμετωπίσει ο ΟΦΗ ομάδες από τη Βουλγαρία. Και τις τέσσερις την προηγούμενη… χιλιετία. Δύο φορές τη Λέφσκι Σόφιας και άλλες δύο την Ετάρ Βέλικο Τάρνοβο.
Δύο νίκες, μία ισοπαλία και μία ήττα ο απολογισμός του. Η αρχή έγινε την αγωνιστική περίοδο 1987-1988 κόντρα στη Λέφσκι, στο πλαίσιο του πρώτου γύρου του κυπέλλου κυπελλούχων.
Στις 16 Σεπτεμβρίου 1987 γνώρισε την ήττα στην πρωτεύουσα της Βουλγαρίας με 1-0, ενώ στον επαναληπτικό, δύο εβδομάδες αργότερα (30/09/1987), επικράτησε στο Ηράκλειο με 3-1 χάρη στα τέρματα του Νίκου Τσίμπου, του Γιάννη Μαρινάκη και του Γρηγόρη Χαραλαμπίδη.
Μετά την πρόκριση επί της Λέφσκι Σόφιας ο ΟΦΗ αντιμετώπισε, στη φάση των “16” της διοργάνωσης, την Αταλάντα την οποία νίκησε εντός έδρας (στο γήπεδο της Τούμπας) με 1-0 με το γκολ του Τάκη Περσία, αλλά γνώρισε την ήττα με 2-0 στη ρεβάνς στο Μπέργκαμο και αποκλείσθηκε από τη συνέχεια του κυπέλλου κυπελλούχων.
Η δεύτερη φορά που βρήκε ο ΟΦΗ στον δρόμο του ομάδα από την Βουλγαρία ήταν την αγωνιστική περίοδο 1990-1991 στον πρώτο γύρο του Βαλκανικού κυπέλλου. Στις 19 Σεπτεμβρίου 1990 αντιμετώπισε εκτός έδρας την Ετάρ Βέλικο Τάρνοβο, με τις δύο ομάδες να αναδεικνύονται ισόπαλες χωρίς τέρματα.
Λίγες ημέρες αργότερα ο ΟΦΗ επικρατούσε (2-1) με ανατροπή και σκόρερ τους Νίκο Νιόπλια – Χάιμε Βέρα. Η ομάδα του Ηρακλείου έφθασε μέχρι τα ημιτελικά της διοργάνωσης όπου αποκλείστηκε από την Ίντερ Σίμπιου με μία νίκη (2-1) και μία ήττα (1-0) χάρη στο εκτός έδρας γκολ των Ρουμάνων.
