Καθοριστικό σημείο της αναμέτρησης αποτέλεσε η αποβολή του Κώστα Φορτούνη στο 80ό λεπτό, μετά από παρέμβαση του VAR, με τους Ολλανδούς να εκμεταλλεύονται τελικά το αριθμητικό τους πλεονέκτημα.
Οι γηπεδούχοι ήταν αυτοί που απείλησαν πρώτοι, έχοντας δοκάρι στο 9′ με τον Σερί, σε μία φάση όπου χρειάστηκε και η επέμβαση του Πόποβιτς. Ο Ολυμπιακός δυσκολεύτηκε να δημιουργήσει στο μεγαλύτερο διάστημα του πρώτου μέρους, φτάνοντας όμως κοντά στο γκολ στο 41′, όταν ο Μαρτίνς βρέθηκε απέναντι από τον Κρέταζ, χωρίς να μπορέσει να τον νικήσει.
Η εικόνα άλλαξε με την έναρξη του δεύτερου ημιχρόνου. Στο 46′, Ροντινέι, Φορτούνης και Σα συνδυάστηκαν, ο τελευταίος γύρισε την μπάλα και μετά την επέμβαση του Κρέταζ, ο Ελ Κααμπί βρέθηκε στην κατάλληλη θέση για να γράψει το 0-1.
Η Ναϊμέγκεν ανέβασε την πίεσή της στη συνέχεια, με τον Πόποβιτς να πραγματοποιεί δύο σημαντικές επεμβάσεις στο 67′ και το 68′. Στο 70′, ωστόσο, οι Ολλανδοί βρήκαν την ισοφάριση. Ο Μπίσχοφ με τακουνάκι συμμετείχε στην ανάπτυξη της φάσης, ο Τάντιτς έβγαλε την μπαλιά από αριστερά και ο Λίνσεν από κοντά έκανε το 1-1.
Το σημείο που άλλαξε τις ισορροπίες ήρθε δέκα λεπτά αργότερα. Ο Φορτούνης πάτησε τον Νέγιασμιτς, ο Μαριάνι κλήθηκε να εξετάσει τη φάση στο VAR και, αφού είδε το ριπλέι, έδειξε απευθείας κόκκινη κάρτα στον Ελληνα μεσοεπιθετικό, αφήνοντας τον Ολυμπιακό με δέκα από το 80′.
Ακόμη και με αριθμητικό μειονέκτημα οι “ερυθρόλευκοι” είχαν τις στιγμές τους. Στο 83′ ο Κρέταζ σταμάτησε την προβολή του Ρόκα, ενώ στο 89′ ο Ισπανός απείλησε ξανά με δυνατό σουτ που πέρασε ελάχιστα έξω.
Η Ναϊμέγκεν έστειλε την μπάλα στα δίχτυα στις καθυστερήσεις με κεφαλιά του Σιέρχους, όμως το γκολ ακυρώθηκε έπειτα από έλεγχο του VAR, καθώς ο Μορ είχε βρεθεί οριακά σε θέση οφσάιντ πριν από τη σέντρα.
Η αναμέτρηση οδηγήθηκε στην παράταση, όπου ο Ολυμπιακός είχε μεγάλη στιγμή στο 94′, με το φαλτσαριστό σουτ του Ρόκα να περνά λίγο έξω. Ενα λεπτό αργότερα ήρθε το γκολ που τελικά έκρινε την πρόκριση. Ο Σερί σούταρε μέσα από την περιοχή, η μπάλα κόντραρε στον Σιέρχους και στρώθηκε στον Μορ, ο οποίος στο 95′ πέτυχε το 2-1.
Ο Ολυμπιακός προσπάθησε ν’ απαντήσει και στο 98′ είχε ακόμη μία ευκαιρία, όταν μετά από κόρνερ ο Ελ Κααμπί πήρε την πρώτη κεφαλιά και ο Σιπιόνι τη δεύτερη, με την μπάλα να καταλήγει άουτ. Το σκορ δεν άλλαξε και η Ναϊμέγκεν πήρε το εισιτήριο για τα πλέι οφ του Champions League.
Για τον Ολυμπιακό η ευρωπαϊκή πορεία συνεχίζεται πλέον στη League Phase του Europa League.
Ναϊμέγκεν (Ντικ Σρόιντερ): Κρέταζ, Στορμ, Σάντλερ, Φόνβιλ (34’ λ.τρ. Περέιρα), Νέγιασμιτς, Ουαϊσά (27’ λ.τρ. Μορ, 106’ Κερς), Τάντιτς, Λέμπρετον (106’ Νούιτινκ), Σερί, Μπίσχοφ, Λίνσεν (106’ Μοντέιρο)
Ολυμπιακός (Χοσέ Λουίς Μεντιλίμπαρ): Πόποβιτς, Ροντινέι, Πιρόλα, Ρέτσος (103’ Σμαΐλοβιτς), Ονιεμαέτσι, Εσε, Γκαρθία (72’ Σιπιόνι), Ζότα Σίλβα (16’ λ.τρ. Φορτούνης), Σα (61’ Μουζακίτης, 103’ Τσικίνιο), Μαρτίνς (72’ Ρόκα), Ελ Κααμπί
