Ο νεαρός (τον επόμενο μήνα “κλείνει” τα 21 έτη) Ρεθυμνιώτης ποδοσφαιριστής είναι ο κορυφαίος σκόρερ του ΟΦΗ στα πέντε φιλικά που έχει δώσει μέχρι τώρα η Κρητική ομάδα.
Σκόραρε τρεις φορές σε πέντε ματς. Έκανε την αρχή στο ξεκίνημα της αναμέτρησης με την Άλκμααρ (όπου άνοιξε το σκορ), ενώ βρήκε δύο φορές δίχτυα στο φιλικό με την Αλ Φάιχα.
Είναι χαρακτηριστικό πως ο Θεοδοσουλάκης αγωνίσθηκε και στα πέντε παιχνίδια του ΟΦΗ στην Ολλανδία, στα τέσσερα δε ως βασικός, ενώ στο τελευταίο (χρονικά) έβγαλε ολόκληρο το ενενηντάλεπτο.
Ο νεαρός επιθετικός πήγε στον ΟΦΗ την αγωνιστική περίοδο 2019-2020, από τις ακαδημίες του Αστέρα Ρεθύμνου σε ηλικία 15 ετών και εντάχθηκε στο ρόστερ της Κ17. Σειρά πήρε η Κ19 κι εν συνεχεία η ανδρική ομάδα του ΟΦΗ.
Στις 19 Αυγούστου 2022 υπέγραψε το πρώτο του επαγγελματικό συμβόλαιο και την επομένη (20/08/2022) έκανε το ντεμπούτο του με την ανδρική ομάδα αγωνιζόμενος (ως αλλαγή) κόντρα στον Ατρόμητο στην πρεμιέρα του πρωταθλήματος.
Εκείνη τη σεζόν (2022-2023) αγωνίσθηκε σε έξι παιχνίδια πρωτάθλημα (όλα ως αλλαγή) και παράλληλα έπαιξε και 16 ματς με την Κ19 του ΟΦΗ (όπου βρήκε δίχτυα δέκα φορές)!
Στα τελειώματα της σεζόν, τον Μάιο του 2023, υπέστη ρήξη πρόσθιου χιαστού συνδέσμου στο αριστερό γόνατο, με τον ΟΦΗ να τον στηρίζει έμπρακτα ανανεώνοντας το συμβόλαιό του μέχρι και το καλοκαίρι του 2027.
Ο (σοβαρός) τραυματισμός τον κράτησε εκτός αγωνιστικής δράσης μέχρι και τον Ιανουάριο του 2024. Πρόλαβε όμως να καταγράψει πέντε εμφανίσεις μέχρι το φινάλε της σεζόν 2023-2024: μία στην κανονική διάρκεια του πρωταθλήματος και τέσσερις στα πλέι άουτ.
Η περασμένη αγωνιστική περίοδος (2024-2025) ήταν η πιο “πλούσια” της καριέρας του. Μπήκε 32 φορές στην αποστολή και αγωνίσθηκε σε 19 παιχνίδια (15 στο πρωτάθλημα και στο 4 κύπελλο) με απολογισμό τρία γκολ (κόντρα σε Βόλο, Παναθηναϊκό και Παναχαϊκή).
Ήταν ο έβδομος σκόρερ του ΟΦΗ στο πρωτάθλημα (με δύο τέρματα σε 641 αγωνιστικά λεπτά συμμετοχής) πίσω από Νους, Φούντα, Σαλσέδο, Γκονζάλεθ, Λαμπρόπουλο και Γιουνγκ.
Η παρουσία του Θεοδοσουλάκη στο περσινό πρωτάθλημα με βάση τη γλώσσα των αριθμών και της στατιστικής:
► Γκολ: 2
► Τελικές προσπάθειες: 15
► Τελικές στην εστία: 5
► Επιτυχημένες πάσες: 76
► Ακρίβεια πάσας: 67,3%
► Επιτυχημένες μακρινές μπαλιές: 6
► Ακρίβεια μεγάλης μπάλας: 75%
► Εύστοχα γεμίσματα: 4/6
► Δημιουργημένες ευκαιρίες: 5
► Επιτυχημένες ντρίπλες: 6 (50,0%)
► Επαφές με τη μπάλα: 222
► Επαφές στην αντίπαλη περιοχή: 22
► Επιτυχημένα τάκλιν: 8 (66,7%)
► Κερδισμένες μονομαχίες: 39 (44,8%)
► Κερδισμένες εναέριες μονομαχίες: 11 (47,8%)
► Κλεψίματα: 9
► Επεμβάσεις: 4
► Κοψίματα: 1
► Φάουλ (υπέρ): 10
► Φάουλ (κατά): 12
► Ανακτήσεις μπάλας: 17
► Κερδισμένη κατοχή στο 1/3ο του αντιπάλου: 3
Στη φετινή προετοιμασία του ΟΦΗ βρίσκεται με το… πόδι στο γκάζι και (η μέχρι τώρα παρουσία του) πείθει ότι η νέα σεζόν (2025-2026) μπορεί να είναι η χρονιά της καθιέρωσής του, παρά τον ισχυρό συναγωνισμό στις θέσεις της επίθεσης.
