Η πρώτη ήταν την αγωνιστική περίοδο 2013-14. Το 2014 είχε βρεθεί στις Ακαδημίες του Πλατανιά και μάλιστα έφτασε να γίνει επαγγελματίας, παίζοντας την τελευταία σεζόν της ομάδας στην Super League (2018) δύο παιχνίδια κόντρα σε Πανιώνιο και Ατρόμητο.
Την περασμένη αγωνιστική περίοδο ο Δημήτρης Κασωτάκης ανήκε στο έμψυχο δυναμικό του ΟΦ Ιεράπετρας (Super league 2).
Η ανακοίνωση του ΑΟΑΝ αναφέρει σχετικά:
«Ο Κασωτάκης και πάλι στα δοκάρια μας! Το Διοικητικό Συμβούλιο του ΑΟΑΝ ανακοινώνει την απόκτηση του Δημήτρη Κασωτάκη, στα πλαίσια της ενίσχυσης της ομάδας για τις υποχρεώσεις της στην ποδοσφαιρική περίοδο 2022-2023.
Ο 25χρονος (21/9/1996) τερματοφύλακας θα πραγματοποιήσει τη δεύτερη θητεία του με το μπλε αστέρι, έπειτα από την περίοδο 2013-2014.
Αναδείχθηκε από την ΑΕ Νεάπολης στην Α’ κατηγορία της ΕΠΣΛ, από την οποία και είχε μετακινηθεί στην ομάδα μας, για να ακολουθήσει στη συνέχεια ο Πλατανιάς αρχικά για την ομάδα της Κ20 τη σεζόν 2014/15, για να γίνει επαγγελματίας το καλοκαίρι του 2015 και να πραγματοποιήσει τις πρώτες του συμμετοχές στη Super League 1 την περίοδο 2017/18.
Ακολούθησε η Καλαμάτα με τη σεζόν 2018/19 στη Γ’ εθνική, ενώ την επόμενη 2019/20 αγωνίστηκαν στη Football League.
Η συνέχεια τον βρήκε στον ΑΟ Καραβά στο πρωτάθλημα της Γ’ εθνική την περίοδο 2020/21 και την περσινή (2021/22) επέστρεψε στην Κρήτη για λογαριασμό του ΟΦΙ στην Super League 2.
Δημήτρη, καλώς όρισες και πάλι στον Άγιο Νικόλαο και ευχόμαστε προσωπικές και ομαδικές επιτυχίες, στις υποχρεώσεις μας!»
