Το ΣΥΝΚΑ, ο ένας από τους εκπροσώπους των Χανίων στη Γ’ Εθνική, κάνει πρεμιέρα απέναντι στη Θύελλα, ενώ στην κοινή τους έδρα αναμετρώνται ο Απόλλων με τα Άπτερα.

Στους Αγ. Αποστόλους ο Παγχανιακός/ΔΑΑΟΧ φιλοξενεί τον Πανακρωτηριακό και στον Βάμο ο Τιτάν τον Μινώταυρο.

Τέλος στην Κάντανο η Υρτακίνα υποδέχεται τον Θησέα, σε αναμέτρηση μεταξύ ομάδων της Β’ Κατηγορίας.

Το πρόγραμμα του Κυπέλλου έχει ως εξής:

Τετάρτη 26 Σεπτεμβρίου
(16:00)
Τιτάν-Μινώταυρος στον Βάμο
Απόλλων-Άπτερα στη Σούδα
Υρτακίνα-Θησέας στην Κάντανο
Παγχανιακός/ΔΑΑΟΧ-Πανακρωτηριακός στους Αγ. Αποστόλους
ΣΥΝΚΑ-Θύελλα στις Μουρνιές

(18:00)
Ποσειδών Κ.Ρ.-Σπάθα στο Κολυμπάρι

Τετάρτη 3 Οκτωβρίου
(16:00)
Γρανίτης-Ήφαιστος στην Αγ. Μαρίνα
Χάλης-ΑΕ Κυδωνίας στους Αγ. Αποστόλους
Δάφνη-Κορωνίδα στον Εμπρόσνερο
Δόξα Παχιανών-Ίκαρος Μουρνιών στη Μοναχή Ελιά

(18:00)
Ηρακλής Νεροκούρου-Κρ. Αστέρας στα Νεροκούρου

*Χωρίς αγώνα έχουν προκριθεί Παλαιόχωρα, Άρης Σούδας, Άμιλλα, Ιδομενέας και Νέος Κισσαμικός