Καταρχήν, ο Xάλης έκανε την έκπληξη και νίκησε την ΑΕ Κυδωνίας με 3-1 εντός έδρας, ενώ στη Μ. Ελιά ο Ίκαρος συνέχισε τη νικηφόρα πορεία του και σε αυτό το θεσμό, επικρατώντας με 2-0 της Δόξας Παχιανών.

Σε ένα παιχνίδι με τρεις ανατροπές στην Αγ. Μαρίνα, ο Γρανίτης έκαμψε τελικά την αντίσταση του Ηφαίστου (4-3) με γκολ στα τελευταία λεπτά.

Από εκεί και πέρα, το παιχνίδι Δάφνη-Κορωνίδα κρίθηκε για τη Δάφνη στα πέναλτι με σκορ 3-2 κι αφού η κανονική διάρκεια του αγώνα και η παράταση έληξαν με ισοπαλία 3-3.

Τέλος, στα πέναλτι κρίθηκε και το παιχνίδι ανάμεσα σε Ηρακλή Νερ.-Κρ. Αστέρα με 5-4 κι αφού στα 120′ που προηγήθηκαν, οι δύο ομάδες έμειναν στο 0-0. 

Αναλυτικά τα αποτελέσματα:

Δόξα Παχιανών-Ίκαρος Μ. 0-2
Χάλης-ΑΕ Κυδωνίας 3-1 
Γρανίτης-Ήφαιστος 4-3
Δάφνη-Κορωνίδα 6-5 πεν. (3-3 κ.δ &  παρ., 3-2 πέν.)
Ηρακλής Νεροκούρου-Κρ. Αστέρας 5-4 πέν. (0-0 κ.δ. & παράταση)

Τετάρτη 26 Σεπτεμβρίου 
Τιτάν-Μινώταυρος 1-0
Απόλλων-Άπτερα 3-1
Υρτακίνα-Θησέας 2-0
Παγχανιακός/ΔΑΑΟΧ-Πανακρωτηριακός 1-4 στην παράταση 
ΣΥΝΚΑ-Θύελλα 3-0
Ποσειδών Κ.Ρ.-Σπάθα 0-4

*Χωρίς αγώνα έχουν προκριθεί Παλαιόχωρα, Άρης Σούδας, Άμιλλα, Ιδομενέας και Νέος Κισσαμικός

Η συνέχεια:

Παλαιόχωρα-Άμιλλα
Δάφνη -Γρανίτης
ΣΥΝΚΑ-Πανακρωτηριακός
Τιτάν-Αρης Σούδας
Απόλλων-Νέος Κισσαμικός
Ίκαρος-Ηρακλής 
Σπάθα-Υρτακίνα
Ιδομενέας-Χάλης