Ο Χανιώτης τερματοφύλακας την περασμένη σεζόν άνηκε στο δυναμικό του ΑΟΧ/Κισσαμικού, στον οποίο παραχωρήθηκε δανεικός από την ομάδα της Βοιωτίας. 

Πρόσφατα μάλιστα υπήρξε η ανακοίνωση από την πλευρά της χανιώτικης ομάδας για την ολοκλήρωση του δανεισμού του και την επιστροφή στον Λεβαδειακό, στον οποίο θα αγωνίζεται ο επίσης Χανιώτης τερματοφύλακας Αντώνης Κοκκαλάς.

Ωστόσο, ο Δασκαλάκης αναμένεται να μείνει ελεύθερος από τον Λεβαδειακό, εξετάζοντας πλέον τις προτάσεις που έχει για τον επόμενο ποδοσφαιρικό σταθμό του.